Mathews, geçen sezonu NBA'deki yedinci sezonu olarak tamamladı; Indiana Pacers formasıyla çıktığı 15 maçta  maç başına 5.2 sayı ve 1.1 ribaund ortalaması üretti. Yedi sezonluk NBA kariyeri boyunca toplam 329 maça çıkan oyuncu, sırasıyla Washington Wizards (2019-21), Houston Rockets (2021-23), Atlanta Hawks (2023-25) ve Pacers (2025-26) formalarını giydi.

Kariyeri boyunca üçlük atışlarında yüzde 38.2 isabet ortalaması yakalayan Mathews, 2023-24 sezonunda kariyer rekoru olan yüzde 44.0'lık isabet oranıyla o sezon NBA'de dördüncü sırada yer almıştı.

"Yeni bir bölüme adım atmak için heyecanlıyım"

Transfer sonrası kulübün resmi yayın organına konuşan Mathews şunları söyledi: "Kariyerimde yeni bir bölüme adım atmaktan heyecan duyuyorum ve Olimpia Milano ile teknik ekibinin bana sundukları bu fırsat için gerçekten minnettarım. Çalışmaya başlamak ve takıma elimden gelen her şekilde katkı sağlamak için sabırsızlanıyorum."