Kariyerinde Phoenix Suns, Chicago Bulls ve Milwaukee Bucks'ta görev yapan Skiles, sezon öncesi Orlando Magic'in başına geçmişti.

Skiles yönetimindeki Magic, Doğu Konferansı'nda normal sezonu 35 galibiyet, 47 mağlubiyetle 11. sırada tamamlayarak play-off'lara kalamamıştı.