2014-2015 sezonunda İtalya Seri A takımlarından Enel Brindisi forması giyen Simmons mor-sarılı ekip ile 2 yıllık sözleşme imzaladı.

Simmons, sağlık kontrolünün ardından takımla beraber antrenmanlara başladı.

Kariyerine 2004-2005 yılında Amerikan Kolej Ligi takımlarından Carolina'da başlayan 2.06 boyundaki ABD'li pivot, NBA takımlarından New Orleans, Chicago Bulls ve Oklahoma City formalarını giydi. Avrupa'da ise Yunanistan'ın Kavala ve Euroleague takımlarından Olympiakos'ta ter döken Simmons, geçen sezon Enel Brindisi ile anlaşmış ancak sakatlığı nedeniyle forma giyememişti.