Jrue ve Justin Holiday'in kardeşi olan oyuncu, 2018 NBA Draftı'nda Indiana Pacers tarafından 23. sıradan seçildiğinden bu yana toplam 528 NBA maçına çıktı. Geçen sezonu Houston Rockets formasıyla tamamlayan Holiday, çıktığı 63 maçta yedek kulübesinden girerek maç başına 5.2 sayı, 1.0 ribaund ve 1.0 asist ortalaması üretti. Sezondaki en iyi performansını 24 Kasım'da Phoenix Suns karşısında kaydettiği 22 sayıyla sergileyen oyuncu, 6 Aralık'ta Dallas Mavericks karşısında da 19 sayı kaydetmişti.